Al igual que otros tantos ejemplos de novelas con protagonista femenino, Caddie Woodlawn es una chica que se muestra como un personaje muy carismático. Caddie está muy inspirada en la historia de la abuela de la autora, Carol Ryrie Brink, quien emigró de Boston a Wisconsin tras la guerra de Secesión. Caddie es una chica poco convencional, muy poco femenina, para disgusto de su madre, a la cual le encantaría que su hija fuera una dama hecha y derecha en un futuro. No obstante, Caddie tiene otras preocupaciones, y una energía que le llevan a disfrutar al máximo de su vida en el entorno rural de Wisconsin. A menudo sale con sus hermanos por los prados, le encanta contemplar lo salvaje, interactúa con los vecinos e intenta entablar amistad incluso con algunos nativos. Este último punto es quizá el más impactante a la vez que interesante de la obra. Sugiere que la amenaza que sentían los nativos y los colonizadores era mutua. No distingue entre buenos y malos, y hace un llamamiento a la tolerancia. Todo ello tratado bajo el punto de vista de una chica joven que disfruta de su infancia al tiempo que desafía la visión más tradicional de Estados Unidos.