Aunque los protagonistas de la historia creada por Martin Waddell y Barbara Firth son osos, perfectamente podrían ser personas, pues se muestra una relación padre-hijo conmovedora. El osito no puede dormir porque tiene mucho miedo a la oscuridad de la cueva en la que se refugian. Papá oso intenta tranquilizarlo trayendo cada vez candiles y luces que aportan más iluminación, pero el osito sigue teniendo miedo. El padre se desvela por hacer a su hijo sentirse protegido y no desespera en ningún momento. Cuando parece que no hay solución, ambos deciden salir juntos de la cueva, y el padre le dice que para iluminarle le ha traído la luna, hermosa en ese momento. Además de la relación entre un padre y su hijo, uno de los temas más interesantes tratados en “¿No duermes, osito?” es cómo los niños confían ciegamente en los adultos, especialmente en sus padres, y la importancia durante la infancia de sentirse correspondido y protegido en este sentido. Por tanto, también tiene un mensaje moral para los padres.
La historia de este clásico infantil es muy sencilla: tres pequeñas crías de búho que esperan a su madre en la noche. Estas tres crías (Sarah, Percy y Bill) se encuentran inquietas, y tratan de tranquilizarse entre sí. Al final, en un clima de desasosiego creciente, la madre aparece. Las ilustraciones, que contrastan perfectamente el color claro de los búhos con la oscuridad del paisaje nocturno, también encajan con las figuras retóricas del texto, dotándole de un ritmo especial. A pesar de la sencillez de las situaciones, las diferencias entre éstas se captan perfectamente y es un libro útil para transmitir la angustia infantil frente a ciertos acontecimientos.